Индан-1,3-дион | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование | Индан-1,3-дион 1,3-индандион |
Традиционные названия | Индандион 1,3-дикетогидринден |
Эмпирическая формула | C9H6O2 |
Физические свойства | |
Состояние (ст. усл.) | бесцветное или желтоватое твёрдое |
Молярная масса | 146.14 г/моль |
Плотность | 1,37 [1] г/см³ |
Термические свойства | |
Температура плавления | 129—130 (или 132[2]) °C |
Энтальпия образования (ст. усл.) | (для газа) -165,0 ± 2,6 кДж/моль |
Удельная теплота испарения | (пересчитано из значения ниже) 0,497 Дж/кг |
Удельная теплота испарения | 72,6 кДж/моль[3] |
Удельная теплота плавления | (пересчитано) 0,118 Дж/кг |
Удельная теплота плавления | 17,2 кДж/моль[3] |
Давление пара | * 0,864 Pa (322,95 K)[3]
|
Химические свойства | |
pKa | 7,4 |
Растворимость в воде | небольшая г/100 мл |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 606-23-5 |
Рег. номер PubChem | 11815 |
SMILES | C1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O |
Индан-1,3-дион — органическое вещество, представитель ненасыщенных транс-фиксированных β-дикетонов. В кристаллическом виде бесцветное или желтоватое и существует в форме именно дикетона. В водном же растворе частично енолизирован. Значительный вклад в развитие химии индандиона и его производных внёс профессор РТУ Г. Я. Ванаг — основатель рижской школы химиков-органиков.
Содержание |
Енольная форма характеризуется сопряжением и отрицательным частичным зарядом на 2-м атоме углерода и том атоме кислорода, который не связан с водородом (то есть, любой из двух). Анион же индандиона — это сопряжённая 6π-электронная система, отрицательный заряд делокализирован. Согласно приблизительным расчётам по методу МО Хюккеля (для такой системы транс-фиксированного дикетона вообще) наибольшая электронная плотность после обоих атомов кислорода находится опять-таки на 2-м атоме углерода. Это обуславливает многие его химические свойства.
Индандион получают кислым гидролизом и одновременным декарбоксилированием натриевой соли 2-алкоксикарбонилиндан-1,3-диона (обычно этокси-) при повышенной температуре.
Саму же соль получают сложноэфирной конденсацией алкилацетата и диалкилфталата (обычно этилацетата и диэтил- или диметилфталата).
Кроме того, существует реакция типа реакции Дильса — Альдера, в которой из орто-ксилилена и циклопент-4-ен-1,3-диона.[4]
При окислении же индана такими реагентами, как пероксид водорода или трет-бутилгидропероксид, в качестве основного продукта получают индан-1-он, индандион получается лишь как примесь.[5]
Индан-1,3-дион является очень сильным C-нуклеофилом.
Производные индандиона — биндон, 2-нитроиндандион, нингидрин — используют в аналитической химии. Есть производные, которые, возможно, будут использоваться в фотонике (ведутся исследования).[13] Некоторые производные являются препаратами, понижающими свёртываемость крови (антикоагулянты). В медицине, в частности, применяют арилпроизводные (фенилин — 2-фенилиндан-1,3-дион и омефин — 2-гидроксиметил-2-фенилиндан-1,3-дион). В качестве родентицида (крысиного яда) применяют ратиндан (2-дифенилацетилиндан-1,3-дион); нужно, однако, помнить, что этот способ травли крыс весьма жесток — крыса, ввиду своего образа жизни часто получающая небольшие царапины, истекает кровью и погибает от её потери.
Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
1,3-индандион.